Toledo, llamada Toletum por los romanos, que la tomaron en el 193 a.C., era una ciudad pequeña pero bien defendida. Conquistada por los visigodos, que la convirtieron en su capital, ya era un importante centro cultural y comercial cuando los árabes la ocuparon en el 712. El período siguiente, en que árabes, judíos y mozárabes vivían juntos en relativa igualdad, fue próspero y la ciudad se desarrolló con rapidez; así Toledo se convirtió en el puesto de avanzada septentrional más importante de los emiratos musulmanes. Aunque quedan pocos restos físicos de aquel período, a excepción de la pequeña mezquita del Cristo de la Luz, tan prolongado dominio marcó el ambiente y aspecto de toda la población.
Cuando Alfonso VI, el rey cristiano, la «reconquistó» en 1085 con la ayuda del Cid, la influencia árabe apenas disminuyó. Aunque Toledo se convirtió en la capital de Castilla y en la base para las campañas contra los musulmanes que se encontraban al sur, la ciudad era un oasis de tolerancia cultural. No sólo había una escuela de traductores que revelaban los logros científicos y filosóficos de Oriente, sino que los artesanos y las técnicas árabes continuaron siendo las responsables de la construcción de muchos de los mejores edificios de la época, como las iglesias de San Román o Santiago del Arrabal, o cualquiera de las antiguas puertas de la población.
Al mismo tiempo, la cultura judía siguió ejerciendo su influencia. En una época había al menos siete sinagogas, de las que sobreviven dos: Santa María la Blanca y Tránsito; además los judíos ocupaban muchos puestos de poder. El más famoso fue Samuel Leví, que era el tesorero y brazo derecho de Pedro el Cruel, hasta que el rey hizo honor a su nombre y lo mandó asesinar, y más tarde se apoderó de sus bienes. A este período también pertenece el monumento puramente cristiano más importante, la impresionante catedral de Toledo (hoy en día, la ciudad es aún la sede del primado católico).
Esta edad dorada terminó de manera abrupta en el siglo xvi, cuando la capital fue trasladada a Madrid, justo después de que la Inquisición iniciara la expulsión masiva de musulmanes y judíos; algunos de estos últimos reaccionaron convirtiéndose al catolicismo y eran conocidos como conversos. Hoy quedan pocos judíos, aunque Samuel Toledano, el fallecido presidente de la Comunidad Israelita Española, descendía de un gran rabino del siglo xv; de hecho, su apellido es considerado como un indicio de que desciende de conversos.
Toledo desempeñó también un papel importante en la historia española durante la Guerra Civil y, a pesar de los numerosos turistas, no ha dejado de ser la ciudad medieval tantas veces retratada por El Greco. Lamentablemente , el Tajo, que era el alma de Toledo, está muy contaminado y su caudal ha disminuido mucho a causa de la industria y la agricultura. Además, al igual que sucede en Venecia, cada vez menos personas viven en el centro de la población; la mayoría de los que trabajan allí prefieren residir en los alrededores.
Desde hace más de un milenio, Toledo es sinónimo del mejor acero; de hecho, en cuanto llega el visitante observa el brillo de las navajas en los escaparates de las tiendas de recuerdos. Este oficio ya se practicaba en la época romana, y no cabe duda de que durante el período musulmán fue una industria en pleno desarrollo. En la actualidad resulta sorprendente que, a excepción de una exposición moderna en el Alcázar, no se vean muchos objetos salvo en las tiendas; en éstas aún se pueden admirar espadas y cuchillos de acero adamascado, cuyos mangos están decorados con filigranas de oro y plata.